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Keywords : lignins, lignocelluloses, phenols, lignification, plant cell wall, biocatalysis, oxydation, biopolymers, green chemistry

Doctoral school affiliation : ABIES
disciplines: biochemistry, structural biology, organic chemistry

Contacts :
Institut Jean-Pierre Bourgin, UMR1318 INRA-AgroParisTech
Bâtiment 1
INRA Centre de Versailles-Grignon
Route de St-Cyr (RD10)
78026 Versailles Cedex France

 

 

Group leader
Stéphanie Baumberger

Professor AgroParisTech

Catherine Lapierre
Professor AgroParisTech

Betty Cottyn
Research Scientist

 

Frédéric Légée
Technician

Florian Pion
Post-Doc

Florian.Pion@inra.fr

Paul-Henri Ducrot
Senior scientist

Valérie Méchin
Senior Scientist

Laurent Cézard
Technician

Amel Majira
Technician

Elise Pinloche
PhD Student

Elise.Pinloche@inra.fr

Summary :


Les travaux de l’équipe relèvent du champ thématique « Structure et propriétés des produits d’origine agricole » du schéma directeur du département INRA CEPIA. Ils s’inscrivent plus particulièrement dans le cadre du programme prioritaire « Bioraffinerie des lignocelluloses », qui s’appuie sur un réseau de 9 unités impliquées dans la connaissance et l’amélioration de la qualité de la biomasse, l’exploration d’outils de bioconversion performants et l’obtention de biomolécules fonctionnelles (http://www.inra.fr/inra_cepia). Dans ce contexte, l’équipe se focalise sur trois questions scientifiques principales : i) l’influence de la lignification et de la structure des lignines sur la dégradabilité enzymatique des parois végétales, ii) les paramètres moléculaires gouvernant les propriétés des lignines et leur réactivité au sein des matériaux, iii) les mécanismes réactionnels impliqués dans la polymérisation et la dépolymérisation des lignines et de leurs dérivés. A la convergence de ces trois questions, l’équipe développe des stratégies d’étude de l’organisation moléculaire des lignines, pour comprendre son évolution au cours de processus naturels ou technologiques, et son interaction avec une matrice naturelle ou synthétique environnante. Une approche de biologie structurale est ainsi mise en oeuvre pour étudier les systèmes lignifiés à différentes échelles allant de la molécule isolée (lignines natives, industrielles ou synthétiques), aux assemblages de polymères (complexes lignines-polysaccharides) et matériaux (tiges de plantes ou matériaux biosourcés). Ainsi, les activités de l’équipe s’articulent autour de trois missions principales :

1) Acquisition de connaissances sur la formation, la structure et les propriétés des lignines

2) Développement d’outils de biologie structurale en lien avec la plateforme de chimie du végétal (CPG-SM, RMN, HPSEC-UV-RI,spectrophotométrie IRTF)

3) Synthèse de composés phénoliques modèles et de polymères biosourcés

 


Main Results :

 

Depuis 2008, les principaux résultats concernent l’amélioration des connaissances sur la lignification des paroi de graminées (projets ANR MAGIC et BFF, projets européens RENEWALL et SUNLIBB, projet INRA HistoQTL), le développement de nouvelles méthodes de synthèses pour l’obtention de composés phénoliques modèles et de biopolymères fonctionnels (projet INRA « Anticorps » et projet Chaire ABI « Polyesters »), l’identification et l’étude des propriétés fonctionnelles d’intérêt pour l’utilisation industrielle des lignines (Projet ANR LIGNOSTARCH, projet INRA QUALIGRAFFI). Ces avancées sont illustrées par les faits-marquant suivants :

Lignification et mécanismes d’oxydation des phénols végétaux par les oxydases

Les laccases et les peroxydases sont suspectées d’être impliquées dans l’étape d’oxydation des précurseurs des lignines, les monolignols, et d’initier ainsi leur polymérisation au sein de la paroi végétale.

L’étude de plantes déficientes en certaines de ces enzymes ainsi que le suivi cinétique in vitro de l’oligomérisation des phénols en présence d’enzymes purifiées, nous ont permis de préciser les mécanismes impliqués dans la polymérisation des monolignols. A l’aide d’une peroxydase d’Arabidospis purifiée, nous avons montré qu’une diminution de l’activité enzymatique et l’introduction de monolignols de type syringyles pouvait réorienter la polymérisation vers un mécanisme de type endwise, rendant compte ainsi en partie de la variabilité naturelle de la structure des lignines. Le mode de polymérisation endwise favorise la formation de liaisons de type ß-O-4 responsables d’une conformation plus linéaire des lignines et de leur plus grande aptitude à la dépolymérisation. L’étude des produits d’oxydation enzymatique du resvératrol in vitro nous a permis de proposer un nouveau mécanisme de formation de ce type de liaison. Le mécanisme repose sur la réaction de dismutation entres les espèces radicalaires avec formation de carbocations.

In vivo, nous avons montré à l’aide de double-mutants d’Arabidopsis thaliana produits par l’équipe PARSE l’implication de certaines laccases dans la lignification des parois. Ces mutants sont caractérisés à la fois par une teneur fortement réduite en lignines et par une dégradabilité enzymatique des polysaccharides plus élevée. La composition de la lignine formée suggère que la laccase codée par l’un des deux gènes participe aux étapes précoces de la lignification.

Structure des lignines et déconstruction des  parois

Le développement des bioraffineries de 2ème génération repose sur l’aptitude des parois végétales à la déconstruction, qu’il s’agisse de la conversion des polysaccharides en sucres fermentescibles ou de la dépolymérisation des lignines pour l’obtention de synthons phénoliques. Cette déconstruction est limitée par les assemblages lignines-polysaccharides mis en place lors de la biosynthèse des parois. En exploitant la variabilité génétique de plantes modèles telles que le maïs ou Brachypodium, nous avons identifié des facteurs structuraux clé susceptible d’affecter la déconstruction.

Au sein de lignées de maïs recombinantes, nous avons l’impact négatif de l’acide para coumarique estérifié aus lignines et des liaisons b-O-4 sur la dégradabilité enzymatique de la paroi par les enzymes de xaccharification. En raison de leur conformation plus étendue, les lignines riches en b-O-4 limiteraient physiquement l’accès des enzymes aux polysaccharides. L’influence de la p-coumaroylation des lignines reste à élucider. Ces travaux sont poursuivis en collaboration avec l’équipe QUALIBIOSEC qui s’attache à définir des marqueurs génétiques et biochimiques de la qualité des parois végétales.

La présence d’acides phénoliques associés de façon covalente aux lignines est une caractéristique des parois de graminées. Estérifié aux hémicelluloses, l’acide férulique sert notamment de point d’ancrage de la lignification en initiant la polymérisation des monolignols. Nous avons montré que ces structures d’ancrage étaient également présentes en moindre proportion chez certaines espèces d’angiospermes et de gymnospermes, ce qui suggère un rôle universel de l’acide férulique dans la lignification. Au-delà de ce rôle, nous avons montré que l’acide férulique pouvait être également impliqué dans la polymérisation en tant qu’unité constitutive conduisant à des structures branchées. Sensibles à l’hydrolyse en milieu légèrement acide, ces structures offrent une cible pour la déconstruction des lignines et s’avèrent particulièrement abondantes dans certaines plantes présentant une altération de la biosynthèse des lignines. Ces travaux s’inscrivent dans le cadre d’une collaboration avec l’Université de Madison (DOE Great Lakes Bioenergy Center).

Nouvelles méthodes pour la synthèse de composés phénoliques modèles et biopolymères d’intérêt

Les composés phénoliques modèles consistent en monomères, dimères ou oligomères de précurseurs de lignines (alcools, esters et acides hydroxycinnamiques). Ils sont nécessaires pour l’étude de la structure des parois, pour la compréhension des mécanismes réactionnels impliquant les lignines et pour la synthèse de nouveau biopolymères d’intérêt. Nous avons développé un ensemble de méthodes générales permettant la synthèse à façon de ces composés modèles, aujourd’hui utilisés par plusieurs partenaires INRA, notamment pour la production d’anticorps destinés à l’étude immunohistochimique des parois de graminées et pour l’étude des propriétés antiradicalaires des lignines issues de bioraffinerie.

Dans l’optique d’obtenir des polymères biosourcés susceptibles de remplacer les polymères d’origine pétrochimique sur certaines applications, une nouvelle famille de macronomères issus de l’acide férulique a été obtenue à l’aide de la biocatalyse. Ces macromonomères ont été utilisés pour la synthèse de polyesters, de polyacrylates et de polyuréthanes présentant l’avantage d’être biosourcés. Nous avons montré que les propriétés de ces polymères pouvaient être facilement ajustées par la structure du macromonomère et la nature des liaisons. Ces résultats offrent des perspectives d’application dans le domaine de l’emballage que nous étudions aujourd’hui au sein de la Chaire ABI Marne-AgroParisTech.

Exploitation des lignines industrielles comme biomolécules fonctionnelles pour les matériaux

Les lignines industrielles (ou lignines « techniques ») sont les co-produits issus du fractionnement des ressources végétales, soit par des procédés papetiers de délignification traditionnels, soit par de nouveaux procédés développés dans le cadre de la bioraffinerie du végétal. En raison de leur structure, ces lignines présentent une large gamme de propriétés d’intérêt pour la conception de matériaux respectueux de l’environnement. En partenariat avec des équipes spécialisées dans la mise en forme des matériaux (Ecoles des Mines de Douai et CNAM), nous avons montré que les lignines pouvaient être utilisées pour conférer des propriétés d’hydrophobicité à un biopolymère hydrophile tel que l’amidon ainsi que des propriétés antioxydantes. En étudiant la réactivité des composés phénoliques au sein des matériaux, nous avons montré le rôle primordial des composés phénoliques de faible masse, et plus particulièrement de l’acide férulique.

La dispersion de 10% en masse de lignines dans une matrice thermoplastique d’acide polylactique confère au matériau la capacité de piéger les radicaux libres environnants sans affecter la résistance mécanique du matériau. Si la migration des composés phénoliques extractibles dans le milieu environnant explique en partie cette propriété, nous avons montré que la fraction polymérique des lignines piégée dans la matrice joue aussi un rôle. Les mécanismes d’action de ces lignines vont être étudiés en collaboration avec différents partenaires INRA en faisant appel à des systèmes modèles et/ou biomimétiques.

 


Selected Publications :

2017

Chupin, L., de Ridder, D., Clement-Vidal, A., Soutiras, A., Gineau, E., Mouille, G., Arnoult, S., Brancourt-Hulmel, M., Lapierre, C., Pot, D., Vincent, L., Mija, A., Navard, P. (2017). Influence of the radial stem composition on the thermal behaviour of miscanthus and sorghum genotypes. Carbohydr Polym 167, 12-19.

Janvier, M., Hollande, L., Jaufurally, A. S., Pernes, M., Menard, R., Grimaldi, M., Beaugrand, J., Balaguer, P., Ducrot, P. H., Allais, F. (2017). Syringaresinol: A Renewable and Safer Alternative to Bisphenol A for Epoxy-Amine Resins, ChemSusChem 10, 738-746.

2016

Broussard, O., Petit, M., Elie, N., Baumberger, S., Arnaud, A., Ducrot, P.-H., Allais, F. (2016). Monitoring of free phenol content in lignosulfonates by ClO2 titration and UV difference spectroscopy. Holzforschung. DOI 10.1515/hf-2015-0111.

Khandal, D., Mikus, P.-Y., Dole, P., Baumberger, S., Coqueret, X.
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Reano, A.F. Pion, F., Domenek, S., Ducrot, P.H., Allais, F. (2016). Chemo-enzymatic preparation and characterization of renewable oligomers with bisguaiacol moieties: promising sustainable antiradical/antioxidant additives. Green Chem 18, 3334.

Hollande, L., Jaufurally, A.S., Ducrot, P.H., Allais, F. (2016). ADMET polymerization of biobased monomers deriving from syringaresinol. RSC Adv 4, 44297.

Sibout, R., Le Bris, P., Legée, F. Cézard, L., Renault, H., Lapierre, C. (2016). Structural Redesigning Arabidopsis Lignins into Alkali-Soluble Lignins through the Expression of p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase PMT. Plant Physiol 1358-1366 .

2015

Aguie-Beghin, V., Foulon, L., Soto, P., Cronier, D., Corti, E., Legee, F., Cezard, L., Chabbert, B., Maillard, M.N., Huijgen, W.J.J., et al.
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Cottyn, B., Rivard, M., Majira, A., Beauhaire, J., Allais, F., Martens, T., Baumberger, S., and Ducrot, P.H.
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Dulermo, T., Coze, F., Virolle, M.J., Méchin, V., Baumberger, S., and Froissard, M.
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Oulame, M.Z., Pion, F., Allauddin, S., Raju, K., Ducrot, P.H., and Allais, F.
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Plasencia, A., Soler, M., Dupas, A., Ladouce, N., Silva-Martins, G., Martinez, Y., Lapierre, C., Franche, C., Truchet, I., and Grima-Pettenati, J.
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Wang, Y., Bouchabke-Coussa, O., Lebris, P., Antelme, S., Soulhat, C., Gineau, E., Dalmais, M., Bendahmane, A., Morin, H., Mouille, G., et al. (2015). LACCASE5 Is Required for Lignification of the Brachypodium distachyon Culm. Plant physiology 168, 192-U951.

2014

Chazal, R., Robert, P., Durand, S., Devaux, M.F., Saulnier, L., Lapierre, C., and Guillon, F. (2014). Investigating lignin key features in maize lignocelluloses using infrared spectroscopy. Applied spectroscopy 68, 1342-1347.

Marriott, P.E., Sibout, R., Lapierre, C., Fangel, J.U., Willats, W.G., Hofte, H., Gomez, L.D., and McQueen-Mason, S.J.
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Mechin, V., Laluc, A., Legee, F., Cezard, L., Denoue, D., Barriere, Y., and Lapierre, C.
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Petrik, D.L., Karlen, S.D., Cass, C.L., Padmakshan, D., Lu, F.C., Liu, S., Le Bris, P., Antelme, S., Santoro, N., Wilkerson, C.G., et al.
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Pion, F., Ducrot, P.H., and Allais, F.
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Van Acker, R., Leple, J.C., Aerts, D., Storme, V., Goeminne, G., Ivens, B., Legee, F., Lapierre, C., Piens, K., Van Montagu, M.C.E., et al.
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2013


Bouvier d'Yvoire M, Bouchabke-Coussa O, Voorend W, Antelm, S, Cezard L, Legee F, Lebris P, Legay S, Whitehead C, McQueen-Mason SJ, Gomez LD, Jouanin L, Lapierre C, and Sibout R (2013). Disrupting the cinnamyl alcohol dehydrogenase 1 gene (BdCAD1) leads to altered lignification and improved saccharification in Brachypodium distachyon. Plant J. 73, 496-508.

Dalmais M, Antelme S, Ho-Yue-Kuang S, Wang Y, Darracq  O, Bouvier d’Yvoire M, Cézard L, Légée F, Blondet E, Oria N, Troadec C, Brunaud V, Jouanin L, Höfte H, Bendahmane A, Lapierre C and Sibout R (2013). A TILLING Platform for Functional Genomics in Brachypodium distachyon. PlosOne8(6).

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2012

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2011

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2010

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